Som en röd tråd i Danmarks historia går konflikterna om de två hertigdömena Slesvig och Holstein. Det hela började 1232 när Valdemar Sejr tilldelade sin yngre son Abel det ärftliga hertigdömet Sönderjylland (senare kallat Slesvig). Abel och hans ättlingar skulle orsaka Danmark många problem på grund av deras illojala uppträdande och de slöt tidigt kontakter med det tyska grevskapet Holstein som tillhörde ätten Schauenburg. När Abels ätt dog ut 1375 intog Schauenburgarna Slesvig och drottning Margareta tvingades 1386 motvilligt att tilldela Slesvig till Gerhard IV som ett ärftligt län.

Danmark försökte flera gånger under 1400-talet att ta tillbaka Slesvig utan att lyckas. Erik av Pommern utkämpade ett långt resultatlöst krig om det 1410-1435 trots att hans anspråk stöddes av den tyskromerske kejsaren. Konflikten fick dock en lösning 1459 när hertig Adolf av Slesvig-Holstein avled utan söner. Men istället för att låta Slesvig dras in till den danska kronan och låta Holstein ärvas av en annan gren av ätten Schauenburg. valdes Danmarks kung till hertig av Slesvig-Holstein mot löfte att Slesvig och Holstein skulle "vara evigt odelade tillsammans". Detta komplicerade statsförhållande med en permanent personalunion mellan det danska länet Slesvig och det tyska länet Holstein skulle under 1800-talet orsaka invecklade juridiska problem kring tronföljden.1474 blev Holstein upphöjt till hertigdöme av kejsaren.

En ny statsbildning i Slesvig-Holstein skapades 1490 när hertigdömena delades mellan kung Hans och hans yngre bror Fredrik. Slesvig och Holsteins statsrättsliga ställning blev därmed än mer komplicerad genom att Slesvig och Holstein fortfarande administrerades var för sig men att de nu hade två hertigar som fungerade som medregenter och de delade upp hertigdömena i egna och gemensamma territorier. Enheten återställdes tillfälligt när hertig Fredrik avsatte sin brorson Kristian II och blev ny kung av Danmark-Norge. Men redan 1544 delades Slesvig-Holstein ett liknande sätt som 1490 mellan Kung Kristian III och hans två bröder Hans den äldre och Adolf. 1564 fick Kristian III:s yngre son Hans den yngre också ett eget hertigdöme, men till skillnad från 1544 fick denne hertig inte delta i Slesvig och Holsteins regeringar. 1580 dog Hans den äldre och hans hertigdöme delades mellan kung Fredrik II och hertigarna Adolf och Hans den yngre. Därmed såg gränserna i Slesvig-Holstein ut som i kartan bredvid.

= Danske kungens områden
= Slesvig-Holstein-Gottorp
= Gemensamma områden
= Slesvig-Holstein-Sönderborg

Eftersom hertigarna av Slesvig-Holstein-Sönderborg inte hade en andel av styret av Slesvig-Holstein anges deras länder i kartorna nedan som en del av den danske kungens domäner. Den sista delen av detta hertigdöme drogs in till kronan 1863 när dess hertig blev dansk kung.
 

1640 dör ätten Schauenburg ut och deras del av Holstein tillfaller Danmark. Grevskapet Rantzau bildas efter ett köp från den danske kungen 1649. 1667 förenas Danmark och Oldenburg i en personalunion.	Som ett resultat av det stora nordiska kriget dras de slesvigska delarna av Holstein-Gottorp in till kronan. Grevskapet Rantzau tillfaller också Danmarks kung samma år.	Oldenburg byts ut mot de sista delarna av hertigdömet Holstein-Gottorp.
Wienkongressen beslutar att Danmark måste byta Vorpommern mot Lauenburg.	I det andra slesvigska kriget förlorar Danmark Slesvig-Holstein.	Norra Slesvig tillfaller Danmark efter en folkomröstning