Under äldre tid var Dalarna det norra hundaret (senare häradet) i Västmanland, dess namn syftar förmodligen på Västerdal- och Österdalälvens dalgångar. Västmanland har i sin tur troligen fått sitt namn efter sitt geografiska läge i förhållande till Uppland och var ett av de folkland som utgjorde Svitjod (=Svealand). Det är oklart när Dalarna började uppfattas som ett landskap avskiljt från Västmanland. Det hade under senmedeltiden ett eget landsting i Stora Tuna men lydde under Västmanlands lagman. Huruvida Dalarna hade en egen lag är en omstridd fråga. Den så kallade Dalalagen anger tyvärr inte vilket område som den tillämpades i och det har även föreslagits att den var en äldre variant av Västmanlandslagen eller rent av var en Värmlandslag.

Dalarnas och Västmanlands gränser under äldre tid skiljde sig en hel del från de nuvarande. Idre och Särna socknar i norra Dalarna tillhörde Norge fram till freden i Brömsebro 1645. Norbergs och Skinnskattebergs bergslag i nuvarande Västmanland var en del av Dalarna till 1647 då en ändring av länsgränsen ledde till att även landskapsgränsen kom att ändras. På samma sätt var den västligaste delen av Västmanland, Noraskog, en del av Närke till 1579 då gränsen mellan Västerås och Strängnäs stift ändrades. Det medeltida Västmanland var därmed betydligt mindre än idag och Dalarnas yta hade då en mer fyrkantig form. Alltsedan Svea hovrätt instiftades 1614 har Dalarna och Västmanland tillhört dess domsaga, enda undantaget är den del av Västmanland som ingår i Örebro län och som sedan 1992 tillhör Göta hovrätts domsaga.

Dalarna och östra Västmanland var under medeltiden ett mycket betydelsefullt slottslän med Västerås slott som residens. Den västra delen av Västmanland utgjordes av Köpings län som ofta var förenat med Örebro län. Västerås län delades dock upp i mindre delar av Gustav Vasa. En av dessa var det lilla Strömsholms län som motsvarades av Snävringe härad och som vanligtvis ingick i förläningar som gavs till medlemmar av kungahuset. Främst som en del av det så kallade livgedinget som gavs till änkedrottningarna Katarina Stenbock (Gustav Vasa), Kristina (Karl IX), Maria Eleonora (Gustav II Adolf) och Hedvig Eleonora (Karl X Gustav). Men det var också en del av Karl IX:s hertigdöme. Större delen av Västmanland var under en kort tid ett hertigdöme styrt av Gustav II Adolf innan han blev kung. Länsindelningen 1634 innebar att Dalarna blev ett eget län och att Västmanland delades mellan Örebro län och Västerås län (Västmanlands län). Det sistnämnda omfattade även en del av Uppland (Fjädrundaland). Dalarnas län skulle inte få sitt nuvarande namn förrän 1997, dessförinnan kallades det för Kopparbergs län. Den nuvarande läns- och landskapsgränsen mellan Västmanland och Dalarna bildades 1647 när Norbergs och Skinnskattebergs bergslag överfördes till Västmanlands län. Hamra socken i Orsa Finnmark överfördes 1846 från Kopparbergs län till Gävleborgs län. Även kommunsammanslagningarna på 1960-talet innebar smärre justeringar av länsgränserna, främst mellan Västmanlands och Uppsala län.

Västmanland och Dalarna har under hela den tid som Sverige har varit indelat i stift utgjort ett gemensamt stift med säte i Västerås. Det första säkra belägget på detta stifts existens är från 1164, men i Florensdokumentet från omkring 1120 nämns ett Aros stift som sannolikt är identiskt med Västerås stift. Det är dock först från och med 1219 som vi känner till namnen på biskoparna. Gustav Vasa utnämnde en särskild "ordinarius" för Dalarna med säte i Stora Tuna, vilket var en början till en delning av stiftet. Men Johan III återgick till den gamla ordningen och 1579 överfördes också Noraskog från Strängnäs stift till Västerås stift, vilket även kom att innebära en förändring av landskapsgränsen mellan Närke och Västmanland. Karl IX hyste planer på att inrätta ett särskilt stift för Dalarna lett av en superintendent men de förverkligades aldrig.

Det som har gjort Dalarna och Västmanland till en så viktig region under Sveriges historia är gruvnäringen. Redan under förhistorisk tid förekom det järnhantering i Dalarna, främst i området runt Siljan, vilket gav upphov till namnet "Järnbäraland" som är känt från flera äldre källor och som åtminstone syftade på delar av Dalarna. Under äldre medeltid avtog Järnbäralands betydelse och bergsbrukets tyngdpunkt försköts söderut. Falu koppargruva togs i bruk under vikingatiden och bergsbruket i denna region (kopparbergslagen) hade under 1200-talet nått en stor omfattning. Ett bytesbrev från 1288 tyder på detta och räknas som födelseår för Sveriges äldsta företag, Stora Enso. Under 1300-talet utfärdades flera privilegiebrev över olika bergslager och från slutet av 1400-talet togs Sala silvergruva i bruk. Hela regionen kom att kallas för Bergsslagen och dess produktion av järn, koppar och silver gav det en stor betydelse för Sveriges ekonomi. De självmedvetna bergsmännen kom även under 1400-talet att spela en tongivande roll i Sveriges politiska historia, vilket Engelbrekts uppror 1434 markerade början på.

Den första gången som Dalarna gör entré i historien är emellertid i samband med den norske kungen Sverres resa från Bohuslän till Jämtland 1177 som gick genom Järnbäraland. Drygt 20 år senare skrevs denna händelse ned i Sverre-sagan:

Järnbäraland lyder under Sveakungen och var då ännu hedniskt. Folket hade aldrig förr sett en kung komma till sitt land, och de var ovana vid kungabesök. Man skulle kunna säga, att det inte fanns den man som hade något begrepp om konungsmän eller visste om de var människor eller djur. Det var en stor plåga att färdas bland så enfaldiga människor. Men så stor nåd visades Sverre av den allsmäktige guden, att han av detta folk fick mycken hjälp och tillstånd att resa igenom, så snart de fick höra honom tala.

Ovannämnda text är det första samtida belägget på att Dalarna tillhörde det svenska riket. Dess ekonomiska betydelse och närhet till Mälardalen gör det dock sannolikt att det länge hade lytt under sveakungarna. Snorre Sturlasson nämner också Järnbäraland som en del av Sverige i Olav den Heliges saga som utspelas i början av 1000-talet. Att Järnbäraland skulle ha varit hedniskt ännu vid slutet av 1100-talet är inte helt otänkbart, men man måste vara medveten om att islänningar och norrmän hade en mycket fördomsfull syn på svenskar och att de därför hade en stark tendens att överdriva och rent av hitta på historier om hur kulturellt efterblivna svenskarna var. Påståendet att Västmanland och Dalarna kristnades relativt sent stöds dock av de hedniska brandgravarna som ännu vid mitten av 1000-talet var det helt dominerande gravskicket. Enligt traditionen skulle Västmanland ha kristnats av den engelske munken David av Munktorp. Men de källor som nämner honom är alla från senmedeltiden varför uppgiften får betraktas som osäker.

Biskopsresidenset Västerås kan ha varit en stad långt tidigare men blev det senast vid mitten av 1200-talet. I samband med den allmänna urbaniseringen i Sverige vid denna tid tillkom även städerna Arboga och Köping i Västmanland. Den senare staden omnämndes första gången 1257 som "Laghlysakypung" (Laglösaköping). Förmodligen syftade detta äldre namn på att orten till en början saknade stadsrättigheter, vilken den fick senast 1349. Under samma sekel utkämpades 1251 ett slag i Herrevadsbro i Västmanland mellan Birger Jarl och de upproriska folkungarna i vilket den förstnämnde segrade. Nästa urbaniseringsvåg som även berörde Dalarna skedde under 1600-talet som ett led i statsmaktens strävan att stärka bergsbruket. Då fick Sala (1624), Lindesberg och Nora (båda 1643) i Västmanland sina stadsprivilegier. Dalarna som hade fått sin första stad 1446 (Hedemora) fick nu också stadsprivilegier för Falun (1641), Avesta (1641) och Säter (1642). Avesta förlorade dock sina stadsprivilegier 1686 och fick inte tillbaka dem förrän 1919. Ytterligare sentida städer i båda landskapen är Ludvika (1919) samt Borlänge och Fagersta (båda 1944). Staden Arboga är framförallt känd för att ha varit platsen för Sveriges första riksdag, historikerna är dock oeniga om vilket möte som ska räknas som den första riksdagen, både åren 1435 och 1436 har därför föreslagits. Västerås som från och mitten av 1200-talet hade ett allt mer betydelsefullt slott var under senmedeltiden och vasatiden platsen för flera historiska riksmöten, det mest kända var den så kallade reformationsriksdagen 1527 som banade väg för protestantismen. Sveriges allra första gymnasium grundades också i Västerås 1626.

När Engelbrekt som kom från Norbergs bergslag ledde sina framgångsrika uppror mot unionskungen Erik av Pommern 1434 och 1436 inleddes den period som har kallats för Dalarnas storhetstid. Under 1400-talets tidvis förvirrade inbördesstrider skulle bondeuppbåd från Bergsslagen gång efter gång fälla avgörandet. Efter Engelbrekts tid var Erik Puke deras ledare och under hans ledning besegrades marsken Karl Knutsson i slaget vid Hälleskogen 1438. Erik Puke blev dock svekfullt fängslad kort efter och avrättades i Stockholm. En mer ryktbar seger var slaget vid Haraker 1464 vid samma plats där dalkarlarna under biskop Kettil Karlssons ledning besegrade unionskungen Kristian I. Detta slag innebar den egentliga dödsstöten för Kalmarunionen eftersom Kristian I blev avsatt strax efteråt och unionen skulle därefter bara återupprättas kortvarigt vid två tillfällen (1497-1501 och 1520-1521). Efter segern vid Haraker skulle dock dalkarlarna bli inblandade i ännu fler strider och i slutet av 1460-talet trädde Nils och Sten Sture fram som deras ledare. Tillsammans slog de 1469 med hjälp av dalkarlarna ned ett uppror mot kung Karl Knutsson som leddes av Kettil Karlssons bror Erik. Och ett av de mest berömda slagen i svensk historia är slaget vid Brunkeberg 1471 där dalkarlarna under Sten Sture den äldres ledning återigen besegrade Kristian I:s armé. Under Sturetiden 1470-1520 som kan karaktäriseras som en folklig diktatur ledd av riksföreståndare i opposition mot den unionsvänliga rådsaristokratin utgjorde Dalarnas allmoge det främsta stödet för riksföreståndarnas maktställning. Det var inte för intet som Hemming Gadh yttrade följande ord: "Dansken, juten, tysken och djävulen, alla rädes Dalasocken".

Dalarnas inflytande över svensk politik var dock redan nedåtgående för de imponerande segrar som bondeuppbåden hade vunnit mot reguljära danska arméer vid Haraker och Brunkeberg skulle inte upprepas. När unionskungen Hans invaderade Sverige 1497 kunde dalkarlarna inte förhindra det utan de blev besegrade i slaget vid Rotebro. I samband med Kristian II:s invasion av Sverige 1520 gjorde dalkarlarna ett försök att vända krigslyckan men blev då besegrade utanför Uppsala i vad som var mer en massaker än ett slag. Gustav Vasa lyckades visserligen med hjälp av allmogen i Dalarna störta Kristian II redan nästa år, men trots detta var det just Gustav Vasa som definitivt satt punkt på Dalarnas storhetstid. En serie uppror i Dalarna 1524-1533 som var ganska harmlösa och som det är tveksamt ifall de överhuvudtaget ska kallas för uppror blev i vilket fall som helst kuvade av Gustav Vasa som varje gång fällde hårda domar över de inblandade. Dalarna tvingades därmed att underkasta sig den starka kungamakt som nu växte fram och med endast ett undantag skulle hädanefter inget nytt uppror bryta ut i Dalarna.

När Gustav Vasa införde en stående nationell armé på 1540-talet kom Dalarna liksom de lika upproriska smålänningarna att vara överrepresenterade bland rekryterna. Dalarna var också först med att införa den typ av indelningsverk som förknippas med Karl XI. Redan 1621 skrev allmogen under ett kontrakt med kronan där de istället för utskrivningar gick med på att ständigt hålla en styrka på 1400 män i kronans tjänst. När indelningsverket sedan utsträcktes till Västmanland kom 200 av dessa dalkarlar att ingå i deras regemente. Under Karl XII:s fälttåg 1700-1709 deltog Dalregementet i de flesta fältslagen och räknades då som ett elitregemente. Det sista dalupproret var det som med en nedsättande benämning kallas för Stora daldansen. Det bröt ut 1743 som en följd av det utbredda missnöjet över det misslyckade kriget mot Ryssland 1741-1743 och frågan om vem som skulle efterträda Fredrik I. Dalkarlarna önskade att Danmarks kung skulle bli svensk tronföljare och de nådde fram till Stockholm innan deras uppror med lätthet slogs ned av kungliga trupper.

Därefter har Dalarnas historia i likhet med Västmanland varit fredlig. Bergsbruket fortsatte att blomstra och under 1700-talet kom över hälften av världens järnmalm från Bergslagen. Under 1900-talet försämrades dock villkoren för bergsslagen och regionen drabbades på 1970-talet av en svår kris som har lett till att gruvbrytningen har avvecklats och att stålindustrin tvingats till omfattande rationaliseringar av sin verksamhet för att göra den mer lönsam.