Det inte särskilt fantasifulla namnet på detta ölandskap består av orden för ö och land. Dess invånare kallades i äldre tid för öningar. Till exempel stadgades det i Lübecks tulltaxa från 1220-talet att svear, öningar och gutar var befriade från tull. Öland som tidigare hade ingått i Östergötlands lagsaga utgjorde senast under 1280-talet en egen lagsaga. Någon ölandslag är däremot inte känd utan det är troligt att man fortsatte att tillämpa östgötalagen. 1682 förenades Öland med resten av Kalmar län och bildade en lagsaga som sedan förblev oförändrad till 1849 då lagsagorna avskaffades. Dessförinnan hade Göta hovrätt inrättats 1634 och Öland har alltid ingått i dess domkrets.

Öland var med Borgholms slott ett eget slottslän under medeltiden. 1557-1560 ingick det i den blivande Erik XIV:s småländska hertigdöme. Sedan länsreformen 1634 har Öland vanligtvis ingått i Kalmar län. Ön gavs dock som en förläning till tronföljaren Karl (X) Gustav som residerade på Borgholms slott 1651-1654, och därefter ingick landskapet i drottning Kristinas underhållsländer fram till 1681 då hon bytte bort det mot några gods och räntor i Bremen-Verden. Perioden 1817-1824 utgjorde Öland ett eget län styrt av en vice landshövding i Borgholm.

Öland tillhörde från början Linköpings stift men blev 1569 en del av Växjö stift. Från och med 1607 styrdes Öland av en superintendent i Kalmar som först 1678 fick titeln biskop. Kalmar stift upphörde 1915 och införlivades då med Växjö stift.

Första gången Öland omnämns i en källa är i Wulfstans reseberättelse från slutet av 800-talet. I den skildras Öland ("Eowland") tillsammans med Blekinge Möre och Gotland som länder som tillhörde svearna. Detta har dock inte hindrat en historiker från att hävda att Öland inte blev en del av Sverige förrän i slutet av 1100-talet. Dessförinnan skulle Öland ha varit självständigt eller kanske ha lytt under Danmark eller någon vendisk furste i nuvarande norra Tyskland. Varken historiska eller arkeologisk källor ger dock något stöd för dessa tankar. Trots dess läge mitt i Östersjön är det helt klart det kulturella inflytandet från Svealand som har dominerat Öland. Att ön skulle ha tillhört Danmark motsägs också av den danske historikern Saxo Grammaticus som omkring år 1200 skrev ett omfattande och mycket patriotiskt verk om sitt lands historia. Saxo hävdade visserligen att Öland och större delen av norra Europa hade lytt under Danmark före vikingatiden, men han nämner inte med ett enda ord att ön skulle ha varit danskt någon gång efter denna påstådda storhetstid. I själva verket framställs Öland av denne som svenskt i samband med att danskarna stred mot baltiska sjörövare på Östersjön 1170. Sjörövarna försökte då komma undan en dansk flotta genom att landstiga på Öland. Men trots att det rådde ovänskap mellan Danmark och Sverige vid denna tid valde danskarna av omsorg för sina kristna bröder på Öland att driva ut dessa hedningar från ön, vilket också skedde efter hårda strider. Att någon vendisk furste skulle ha lagt under sig Öland är ännu mindre troligt då vendernas centralmakt var mycket svag och folket var mer intresserat av att plundra än att erövra.

Tanken att Öland skulle ha varit självständigt under historisk tid är inte heller särskilt trolig. Denna ö blomstrande redan under järnåldern tack vare dess centrala läge längs Östersjöns handelsleder. Men välståndet och det centrala läget innebar också att Öland var mycket utsatt för det omfattande sjöröveri som var Östersjöns gissel ända fram till 1200-talet. En smal och platt ö som Öland erbjöd befolkningen väldigt lite skydd och det är därför som detta landskap har en så anmärkningsvärd hög koncentration av fornborgar, minst 17 stycken är upptäckta varav Eketorp är den mest kända. Ölänningarna tillhörde alltså dem som hade mycket att tjäna på en stark kungamakt som kunde bekämpa sjörövarna, och omvänt bör det strategiskt och ekonomiskt viktiga Öland ha legat högt uppe på listan över landområden som en riksbildare skulle vilja lägga under sig. Men i egenskap av gränsbygd med liten befolkning var Öland ändå ett perifert landskap i Sverige och det var först när Kristoffers landslag utfärdades 1442 som ölänningarna fick rätt att delta i kungavalet. Andra landsdelar som inte fick delta i kungavalen enligt Magnus Erikssons landslag från 1347 var Gotland, Värmland och Finland.

Den främsta handelsplatsen på Öland var Köpingsvik, och dess tätortsbebyggelse som fanns mellan åren 750 och 1250 har jämförts med Birka. En hämmande faktor var dock avsaknaden av en djuphamn och efter att Kalmar hade grundats på andra sidan sundet i slutet av 1100-talet gick Köpingsvik tillbaka och det utvecklades därför aldrig till en stad. I närheten av Köpingsvik anlades i slutet av 1200-talet Borgholms slott som under medeltiden var en av Sveriges viktigaste borgar. Det skulle dock dröja tills 1816 innan Borgholm blev Ölands första och enda stad.

I samband med Håtunaleken 1306 delades Sverige 1310 mellan kung Birger och hans bröder hertigarna Erik och Valdemar. Öland tillföll hertigarnas lott och när de fördelade landområdena mellan sig 1315 fick Valdemar detta landskap och förlade sitt residens till Borgholm. Riksenheten återupprättades emellertid genom Nyköpings gästabud 1318 då hertigarna dog och Birger flydde till Danmark. Fram till 1356 var Öland därefter underhållsland till Valdemars änka Ingeborg som titulerade sig "hertiginna av Öland". Danmarks kung Valdemar Atterdag erövrade Öland och Gotland 1361 men hans fogdar slogs ihjäl av allmogen efter hans avfärd. Istället var ön 1362-66 pantsatt till de vendiska hansestäderna innan de återigen lydde direkt under den svenske kungen. Under 1400-talets unionsstrider var Öland med Borgholms slott det landskap som under längst tid kontrollerades av unionskungarna. Erik av Pommerns förlorade Öland först 1440 och ön var i danskarnas händer 1456 -72, 1501-10 och 1519-23.

Även under nya tiden var Öland en krigsskådeplats och flera sjöslag utkämpades vid dess farvatten. Under nordiska sjuårskriget 1563-1570 utkämpades ett oavgjort sjöslag 1563 mellan en dansk-lybsk och en svensk flotta och året efter ett sjöslag vid Ölands norra udde som slutade med en dansk-lybsk seger och där den svenske befälhavaren Jakob Bagge blev tillfångatagen. Några månader senare mötte den svenska flottan under sin nye befälhavare återigen fienden vid Ölands norra udde och tog revansch för det förra nederlaget. Även ett tredje slag vid Ölands norra udde 1566 slutade med svensk seger. Under Kalmarkriget blev Öland ockuperat av danskarna 1612-13 och under Skånska kriget 1676-1679 utkämpades det kanske mest berömda sjöslaget vid Öland. Detta slag ägde rum 1676 vid Ölands södra udde då den svenska flottan mötte en förenad dansk-holländsk flotta. Genom en olycklig manöver gick det svenska flaggskeppet Kronan under och den dansk-holländska flottan segrade. Året efter brände och plundrade danskar och holländare Öland. Ytterligare ett sjöslag vid Ölands södra udde utkämpades under Gustav III:s ryska krig 1789, motståndaren var en rysk flotta och slaget slutade oavgjort.

1800-talet var en fredligare period som kännetecknades av en kraftig befolkningsökning. Jordbrukets kris från och med 1880-talet innebar emellertid en massemigration till Amerika. Fram till 1930 utvandrade 18 000 ölänningar och befolkningen minskade från 38 000 till 27 000. Öns ekonomi fortsatte att stagnera även efter att massemigrationen upphörde vilket bidrog starkt till beslutet att bygga Ölandsbron som invigdes 1972.