Under 1430-talets inbördesstrider hade den obemärkte men rike frälsemannen Karl Knutsson (Bonde) lyckats uppnå ställningen som Sveriges starke man. Till en början hade han haft en låg profil och utnämnts till marsk med stöd både från frälset och av kung Erik. Därefter hade han utnämnts till rikshövitsman av riksrådet som en motvikt till Engelbrekt och med hjälp av sina egna tillgångar lejde han under inbördesstriderna en mindre privatarmé som gjorde honom till rikets mäktigaste man. När riksrådet oroades av hans makttillväxt försökte de motarbeta honom, men genom att använda samma hänsynslösa metoder som Engelbrekt tidigare hade gjort lät han sig själv bli vald till riksföreståndare och sedan med vapenmakt bekämpa sina motståndare inom frälset. Möjligen var Karl Knutssons mål redan nu att bli kung. Dessa förhoppningar raserades emellertid när Erik av Pommern 1439 avsattes som kung inte bara i Sverige utan också i Danmark. Danskarna lanserade då Eriks systerson Kristoffer av Bayern som ny kungakandidat och denne var till skillnad från sin föregångare en betydligt smidigare förhandlare. Det svenska riksrådet betraktade Kristoffer som ett mycket bättre alternativ än den allt mer maktfullkomlige riksföreståndaren och det avtalades att ett dansk-svenskt möte skulle hållas i Kalmar sommaren 1440 för att lösa tronföljdsfrågan.

Innan dess återstod dock upprensningsaktioner mot de slott som ännu hölls av män lojala till Erik av Pommern. Borgholms slott på Öland belägrades och föll i slutet av juli 1440. När hövitsmannen på Åbo slott avled i februari överlämnades detta slott tillsammans med Kastelholm på Åland till riksföreståndaren. I och med detta ansåg kung Eriks hövitsman på Raseborgs slott och tillika Karl Knutssons farbror, Tord Bonde, att det var lämpligast att byta sida och erkänna sin brorsons styre.

För att Kristoffer skulle bli kung och för att Karl Knutsson skulle ge upp sin ställning som riksföreståndare kom man på mötet i Kalmar överens om att Karl Knutsson skulle få Finland som förläning samt Öland som pant för 40 000 mark. I augusti blev Erik av Pommern även avsatt som norsk kung varmed det sista stora hindret för Kalmarunionens återupprättande försvann. Under ett riksmöte som samlades i Arboga i oktober för ett eventuellt kungaval beslutades det att man skulle erkänna Kristoffer som svensk kung om denne gick med på ett antal villkor. Det slutliga kungavalet drog ut på tiden eftersom det var tre kungariken som skulle välja en gemensam kung och dessa förhandlade sinsemellan och med Kristoffer. Men den 13 september 1441 valdes han äntligen till svensk kung och Karl Knutsson avgick därmed som riksföreståndare. Dagen efter skedde kröningen i Uppsala domkyrka och Karl Knutsson blev då den förste av 76 väpnare som dubbades till riddare. En vecka senare blev han även utnämnd till drots. Fast denna post skulle han bara inneha under tre veckor, för i en förlikning den 10 oktober tvingades han av kungen att ge tillbaka drots-ämbetet samt Viborgs, Raseborgs och Korsholms slottslän till sin gamle antagonist Krister Nilsson. Endast den sydvästra delen av Finland med Åbo slott blev över till Karl Knutsson och det är förmodligen detta löftesbrott från Kristoffers sida som är orsaken till att denne kung senare blev svartmålad av Karl Knutssons propaganda. Inte ens när Krister Nilsson dog den 29 april 1442 valde kungen att uppfylla sitt löfte från förra sommaren och Karl Knutsson fick därför nöja sig med att byta Åbo slottslän mot Viborgs. Kristoffer av Bayern var uppenbarligen väldigt angelägen att begränsa den före detta riksföreståndarens makt.

Som hövitsman på Viborgs slott hade Karl Knutsson ansvaret över den oroliga ryska gränsen och på grund av det stora avståndet till kungen åtnjöt Viborgs hövitsman vidsträckta befogenheter att lösa de konflikter som kunde bryta ut där. Bland annat bistod han Tyska Orden med ett fälttåg mot Novgoroderna vid Narva-floden 1444. Två år senare deltog han i egenskap av marsk i kung Kristoffers fälttåg mot Erik av Pommern på Gotland, detta blev dock händelselöst och lyckades inte förmå ex-kungen att ge upp sin sista del av Kalmarunionen. Annars ägnade Karl Knutsson under sin vistelse i Finland sin tid åt privat kommersiell verksamhet som inbegrep både laglig utrikeshandel och ett något mindre lagligt sjöröveri.

På andra sidan östersjön hade Kristoffer av Bayern valt att gynna medlemmar av ätten Oxenstierna, det vill säga bröderna Nils och Bengt Jönsson som båda var bland dem som blev utnämnda till riksföreståndare och satta att styra riket under kungens frånvaro. Bengt var även svärson till den gamle drotsen Krister Nilsson (Vasa), vilket innebar att en till Karl Knutsson fientligt sinnad släktgruppering bestående av främst ätterna Oxenstierna och Vasa bildades, och de fick dessutom kontroll över flera av de viktigaste slotten (Västerås, Nyköping och Stockholm). I sin strävan att balansera de olika svenska frälsefraktionerna och vidga klyftan mellan dem hade alltså Kristoffer av Bayern skapat två fientliga läger som efter hans död skulle bekämpa varandra under två decennier. När ärkebiskop Nils Ragvaldsson dog 1448 efterträddes han Bengt Jönssons son Nils, vilket ytterligare befäste ätten Oxenstiernas maktställning.

Kalmarunionens historia tog dock ännu en gång en dramatisk vändning när Kristoffer av Bayern dog i Helsingborg den 5 januari 1448 endast 31 år gammal och barnlös. Kalmarunionen kastades in i en kris som den egentligen aldrig återhämtade sig från när de tre rikena var för sig och utan någon samordning började leta efter en ny kung. Den följande händelseutvecklingen är omdiskuterad. Vad vi vet är att Karl Knutsson tog vara på detta tillfälle genom att så fort islossningen tillät segla till Stockholm med en väpnad styrka på 800 man. Efter ankomsten till Stockholm den 23 maj begärde han att bli riksföreståndare istället för bröderna Nils och Bengt Jönsson som då gemensamt innehade detta ämbete. När Karl Knutsson inte fick igenom sin vilja lät han istället driva igenom ett kungaval. Med kort varsel och i strid mot landslagens bestämmelser sammankallades i Stockholm en 71 man stark valnämnd som med stor majoritet valde Karl Knutsson till Sveriges kung den 20 juni. Valet upprepades sedan i enlighet med landslagens bestämmelser på Mora äng den 28 juni och dagen efter ägde kröningen rum i Uppsala domkyrka.

Länge har historiker hävdat att Karl Knutsson agerande var ett medvetet försök att i första hand upplösa Kalmarunionen och i andra hand återupprätta Magnus Erikssons svensk-norska union från 1300-talet, vilken även inkluderade Skåneland. Karl Knutsson betraktades därför som ledaren för ett "nationellt parti" som verkade för en svensk nationalstat. Släktkretsen Oxenstierna-Vasa har däremot betecknats som ett "unionsparti" som strävade efter att bevara Kalmarunionen. Men i själva verket är det svårt att se så tydliga mönster i aktörernas agerande under 1400-talet. Karl Knutsson hade gift bort sin dotter med en medlem av en av de ledande danska frälseätterna och det är möjligt att han rent av hade förhoppningar om att även bli vald till dansk kung, och på så sätt bevara Kalmarunionen med sig själv som unionskung. Även det så kallade unionspartiets motiv är oklart, Karl Knutsson anklagade dem inte för att vilja bevara Kalmarunionen utan för att vilja att en medlem av ätten Oxenstierna skulle väljas till kung. Med tanke på ätten Oxenstiernas maktställning i Sverige är denna anklagelse långt ifrån orimlig.

Karl Knutssons kungaval har av vissa beskrivits som en statskupp och han själv som Kalmarunionens förste och störste svenske dödgrävare. Detta omdöme om honom bygger på uppfattningen att hade han bara hållit sig lugn skulle riksråden i Danmark, Norge och Sverige ha samlats till någon form av unionskonferens för att utse en gemensam kung. Därmed skulle Skandinavien ha sluppit de följande decenniernas förhärjande unionskrig och dessutom de följande århundradenas politiska splittring. Men detta synsätt kan anklagas för att vara något utopiskt, för även om Karl Knutsson hade stannat i Viborg är det mycket möjligt att Sverige iallafall hade valt en egen kung. Dessutom var även de andra länderna inriktade på att ta fram egna kungakandidater.

I Danmark hade man huvudsakligen diskuterat två olika strategier för kungaval, antingen skulle man välja en kung från någon av de främsta danska frälseätterna eller så skulle man utnyttja tronledigheten till att lösa den gamla konflikten om Slesvig genom att erbjuda dess hertig kungakronan. När han erbjöds kronan avstod han dock från den med motivering att han var för gammal, men han rekommenderade det danska riksrådet att istället välja hans systerson och arvinge Kristian av Oldenburg. Denne Kristian blev också vald till kung av det danska riksrådet den 1 september 1448. I Norge hade man övervägt att ta tillbaka Erik av Pommern men den mest populära kandidaten var emellertid drotsen Sigurd Jonsson eftersom han var den ende kvarvarande ättlingen till den gamla norska kungaätten. Men han tackade nej till erbjudandet vilket innebar att norrmännen övergav försöket att finna en egen kung för att istället bevara unionen med ett av grannländerna. Någon enighet om vem av grannländernas kungar som skulle utses till kung av Norge fanns dock inte och dessa kungar skulle därför strida om den norska kronan under det följande året.