Karl Knutsson skulle aldrig återfå den maktställning han hade haft i Sverige 1448-1457 och när han våren 1457 inledde sin exil i den preussiska staden Danzig var det inte mycket som tydde på att han överhuvudtaget skulle kunna återvända till Sverige. Hans efterträdare på Sveriges tron, Kristian av Oldenburg, var även kung av Danmark och Norge och kunde därför regera mer enväldigt över Sverige än vad Karl Knutsson hade kunnat göra. Den opposition som fanns mot Kristians styre i Sverige var samma starka adelsfraktion som hade motarbetat Karl Knutsson sedan 1430-talet och till slut avsatt honom. Karl Knutssons gamla anhängare hade å andra sidan antingen dött, fängslats eller bytt sida.

När Karl Knutsson anlände till Danzig den 1 mars 1457 med ett följe på 200 man och den svenska statskassan var han dock inriktad på att försöka uppbåda militärt och diplomatiskt stöd för att så snart som möjligt återta sin tron. Men något sådant stöd blev inte av eftersom hans vänner i Danzig och den polske kungen var indragna i ett krig mot Tyska orden som krävde alla deras resurser, samt även den svenska statskassan. Det silver som Karl Knutsson tog med sig till Preussen lånades därför snart ut till Danzig och som pant för det utlånade beloppet på 21 200 preussiska mark fick han det lilla landområdet Putzig. Därifrån kunde Karl Knutsson bedriva kaperiverksamhet mot danska skepp eftersom kung Kristian deltog i kriget på Tyska ordens sida. Men sjöröveriet måste avbrytas redan den 28 juli 1458 när Kristian slöt ett stillestånd med Danzig och Polen. En ny motgång kom i oktober 1460 då Tyska orden erövrade Putzig. Eftersom Danzig ansåg att Karl Knutsson inte hade gjort tillräckligt för att försvara sitt pantlän vägrade staden att ge honom någon kompensation, de 21 200 mark som han hade lånat fick han aldrig se skymten av och det skulle dröja ända till Karl XII:s tid innan svenska staten fick tillbaka dessa pengar (med ränta). De följande åren fick han tillbringa i Danzig där han levde under enkla förhållanden men fick intäkter från den kaperiverksamhet som han nu kunde återuppta.

Hemma i Sverige blev Kristian allt mindre populär. Kriget mot Karl Knutsson hade kraftigt försämrat hans ekonomi och de finansiella problemen blev akuta när han för att förvärva Slesvig-Holstein 1460 tvingades lösa ut de rättmätiga arvingarna med en enorm summa pengar. Flera nya extraskatter kom därför att utfärdades och till skillnad från Karl Knutsson hade han inget pågående krig att skylla på. Missnöjet med hans regering gjorde att Kristian blev orolig för möjligheten att ett uppror för att återinsätta Karl Knutsson skulle bryta ut. För att förhindra detta skedde under våren 1463 ett närmande till släktgruppen Oxenstierna-Vasa som tilldelades nya förläningar varmed de uppnådde en maktställning som de inte hade haft sedan Kristoffer av Bayerns tid. Faran med denna maktkoncentration visade sig dock snart när ärkebiskop Jöns Bengtsson egenmäktigt befriade Upplands bönder från att betala en extraskatt. Kristian blev ursinnig och fängslade ärkebiskopen den 10 augusti. De uppländska bönderna svarade med att göra uppror men blev massakrerade i ett slag utanför Stockholm den 21 augusti (antalet döda varierar från 60 till 1000 i källorna). Men oroligheterna slutade inte med denna slakt för i januari 1464 gjorde biskopen i Linköping, Kettil Karlsson (Vasa), uppror med kravet att hans kusin Jöns Bengtsson skulle friges. Upproret fick stöd av hela släktnätverket Oxenstierna-Vasa och tog snabbt kontroll över de svenska centralbygderna. Kristian samlade lika snabbt ihop en här som från Skåne tågade mot den upproriske biskopen som då retirerade norrut mot Dalarna. I slaget vid Haraker den 17 april blev emellertid den danska armén svårt slagen av ett bondeuppbåd från Dalarna som skickligt utnyttjade den skogiga terrängen till sin fördel. Kristian tvingades fly till Stockholm och efter att hans trupper hade drabbats av ytterligare motgångar valde han att lämna Sverige den 23 juni.

Folkliga påtryckningar gjorde att upprorsledaren Kettil Karlsson i detta läge återinkallade Karl Knutsson från sin exil, möjligen ville han också med detta sätta press på Kristian som fortfarande höll ärkebiskopen fången. För Karl Knutsson kom detta som en skänk från ovan och han lät genast leja trupper i Danzig och sedan segla till Stockholm där han anlände den 9 augusti, sex dagar senare hyllades han som kung för andra gången och dagen efter detta öppnade Stockholm stad sina portar för honom. Men Karl Knutssons ställning var mycket svag och när den frigivne ärkebiskopen återvände till Sverige i november satte han genast i gång med planer för att störta den nygamle kungen. Karl Knutsson valde att förekomma sina fiender och lät en bondehär under kusinen Bo Djures ledning gå till angrepp mot Jöns Bengtsson. Efter inledande framgångar slöt Bo Djure sedan ett stillestånd den 14 december varefter han sände hem sina bönder. Kettil Karlsson respekterade dock inte avtalet utan överföll i januari Bo Djure och hans kvarvarande styrkor som skingrades. Bo Djure flydde till sin kusin i Stockholm och isolerad från sina anhängare blev den belägrade Karl Knutssons läge helt hopplöst. Alla slotten hölls av hans fiender, inklusive Stockholms slott som hölls av den till Kristian lojale Ture Turesson. Den 30 januari 1465 valde Karl Knutsson att abdikera, i gengäld fick han behålla kungatiteln och tilldelades Raseborgs och Korsholms län på livstid samt Satakunda under åtta år. Medan Karl Knutsson anpassade sig till sin nya tillvaro som länsinnehavare i Finland blev Kettil Karlsson utsedd till riksföreståndare.

Den självklare efterträdaren till Karl Knutsson var Kristian, men de som styrde Sverige hade lika dåliga relationer med honom som de hade med den kung de just avsatte för andra gången. Något slut på oordningen var inte i sikte och istället inleddes den kungalösa period då Sverige styrdes av tre riksföreståndare efter varandra, eller "tyranner" som en partisk källa har valt att kalla dem. Kettil Karlsson dog av pesten redan i augusti och efterträddes av Jöns Bengtsson, även deras motståndare Bo Djure dog av denna pestepidemi. Ett möte i Jönköping mellan danska och svenska representanter februari 1466 ledde inte till någon lösning på den kris som rådde inom Kalmarunionen. Istället blev situationen än mer komplicerad när en ny politisk kraft gjorde entré.

Under en lång tid hade de nio överlevande sönerna till den skånske frälsemannen Axel Pedersson (Tott) spelat tongivande roller i nordisk politik. Efter att Gotland återbördades till den danska kronan hade ön förvaltats som ett pantlän av Olof Axelsson som tjänade Kristian väl genom att härja den svenska kusten under unionskriget 1451-1457. När Olof dog 1464 efterträddes han på Gotland av brodern Filip som dock dog samma år, det blev istället en tredje bror, Ivar, som tog över pantlänet Gotland. Ivar Axelsson hade även län i östra Skåne och Blekinge. En inte lika politiskt aktiv bror, Åke, innehade dessutom län i norra Halland. För svenska förhållanden är dock Erik Axelsson mest intressant eftersom han genom sina två äktenskap hade blivit en av de ledande männen i Sverige. Från början var han lojal mot Karl Knutsson men flyttade senare sina sympatier till Kristian och var tillsammans med Jöns Bengtsson riksföreståndare efter att Karl Knutsson hade avsatts. Även under Karl Knutssons andra period hade han tillhört dennes motståndare och var nu en mycket mäktigt man genom innehavet av Nyköpings, Åbo, Tavastehus och Viborgs slottslän. Några nära förbindelser med släktgruppen Oxenstierna-Vasa hade han dock egentligen inte och under Karl Knutssons vistelse i Finland började istället dessa två herrar närma sig varandra genom flera äktenskapsallianser. Den viktigaste av dessa var bröllopet mellan brodern Ivar Axelsson och Karl Knutssons dotter Magdalena som ägde rum den 21 september 1466. Med detta hade en betydelsefull allians beseglats som gjorde både Jöns Bengtsson och Kristian djupt misstänksamma.

Under tiden som dessa kontakter knöts bedrev också Karl Knutssons anhängare en livlig agitation bland allmogen som ogillade både riksföreståndaren Jöns Bengtsson och unionskungen Kristian och som inte önskade något annat än att Karl Knutsson återigen skulle bli kung så att undantagstillståndet kunde upphöra. Det är dock oklart i vilket utsträckning Karl Knutsson själv deltog i denna omstörtande verksamhet. Den traditionella tolkningen har varit att den nu gamle Karl Knutsson var trött på alla inbördesstriderna och nöjd med sina finska förläningar. Oavsett om det synsättet är sant eller inte var medlemmarna i hans släktnätverk fullt sysselsatta med att återigen ta upp kampen med rivalerna inom ätterna Oxenstierna och Vasa, den viktigaste av Karl Knutssons anhängare var nu Nils Sture som var gift med hans kusin.

Jöns Bengtsson var emellertid inte den som stillatigande såg på när Karl Knutssons anhängare mobiliserade stöd utan han såg till att utdela det första slaget genom att sommaren 1466 plundra och bränna godset Penningby i Roslagen som ägdes av Nils Sture. När Nils Stures krav på ersättning bara möttes med hån från Jöns Bengtsson svarade han med att angripa dennes fogde i Gästrikland och beslagta de skatter som hade samlats in där. Jöns Bengtsson skickade då iväg en stor del av sina knektar från Stockolm för att besegra Nils Sture som stöddes av ett bondeuppbåd från Dalarna. Men detta visade sig vara ett stort misstag eftersom det gjorde det möjligt för Erik Axelsson att genomföra en kupp i Stockholm den 14 oktober. Jöns Bengtsson blev avsatt som riksföreståndare till förmån för Erik Axelsson som även tog över Stockholms slott. Fast detta var ingalunda slutet på Jöns Bengtsson karriär utan istället inledningen på flera års politisk anarki i Sverige som skulle vara hela återstoden av Karl Knutssons liv och inte upphöra förrän hans arvtagare Sten Sture den äldre segrade i slaget vid Brunkeberg 1471.